NBS(化学试剂)一般指N-溴代琥珀酰亚胺,分子式:C4H4BrNO2。
由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
对烯烃的加成反应,NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷。该反应优化的条件是在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。
立体选择性为反式加成产物,符合马氏定律。该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。 如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物。
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