一、归顺梁山
宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府,约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府,驻军于四十里外的安山镇,派人前去下书,打算先礼后兵。郁保四因与董平有旧交,便主动请缨,与王定六前去劝降,结果惹怒了董平。
董平追杀过来并杀进宋江军中,横冲直撞,直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平,遂定下埋伏之计,次日引军诈败,诱董平追击。董平一直追到寿张县界,结果被绊马索绊倒座骑,被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚,以礼相待。董平便归顺宋江。
二、大聚义
元夜闹花灯时,董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外,与官军对峙,接应宋江等人回山。两赢童贯时,董平是“虎军大将”,在九宫八卦阵中镇守东南巽位。
后又与索超伏击官军,刺死唐州兵马都监韩天麟。三败高俅时,董平先战京北弘农节度使王文德三十回合,对方估计不能获胜,叫休息,战斗中断。后战琅玡彭城节度使项元镇,被项元镇放箭射伤右臂,被林冲和呼延灼救回。
三、南征北战
梁山受招安后,董平随宋江南征北战,在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
征讨辽国时,董平与番将耶律国珍斗过五十合,耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失,鸣金,董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将,攻破太乙混天象阵中的水星阵。
征讨王庆时,董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西,大败临汝州张寿所部援军。 简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
水浒传中董平的性格特点是心灵机巧、勇猛、莽撞。
1、心灵机巧
平相貌俊朗,仪表堂堂,为人心灵机巧,三教九流,无所不通,横笛抚琴,无有不会。
2、勇猛
有着一身惊人的好武艺,善使两条绿沉枪,冲锋陷阵,英雄盖世,有着万夫不当之勇,故此,山东、河北都称他为“英雄双枪将,风流万户侯”。
3、莽撞
为给周通报仇鲁莽前去最后不行战死。
董平的绰号是:双枪将、董一撞。
这个名字是从他所使用的兵器而来。董平双枪使用的出神入化,说到双枪这个兵器你就会想到董平。这跟他枪使的好有关,也是因为在历史上使用双枪的人物是在太少。要不就是打个酱油的英雄角色要不就是一些虾兵蟹将,所以董平在这个领域算得上诗歌高手,才有双枪将一说。
还有一个绰号是满梁山都喊的,那就是“董一撞”。由于董平初上梁山之时非常急切的想要立功,就经常干什么事都打头阵,因此也屡屡立功。梁山好汉们就称呼他为董一撞。这也是形容董平英勇无敌,骁勇善战,可以在千军万马中横冲直撞,如入无人之境。在文中就有诗赞美他:总饶铁骑千层,万马怎挡董一撞!
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